Potrivit femalefirst.co.uk, în 2006, Reese Witherspoon s-a simţit "izolată şi umilită" după ce a divorţat de actorul Ryan Phillipe. "Dacă despărţirea nu ar fi fost atât de dureroasă, probabil că decizia de a ne căsători ar fi fost o mare greşeală încă de la început." Vedeta, în vârstă de 32 de ani, a încercat să-şi refacă viaţa. "Oamenii îmi spuneau mereu că îl voi uita pe Ryan, însă am momente când nimic din ceea ce fac nu are sens."
În anul 2007, la trei luni după ce s-au despărţit, Ryan Phillipe a declarat pentru revista "People" că trece prin cea mai grea perioadă a vieţii lui şi că vrea să fie alături de cei doi copii, Ava şi Deacon.
Reese Witherspoon însă şi-a asumat greşelile din timpul căsniciei, iar în prezent are o relaţie cu actorul Jake Gyllenhaal, în vârstă de 29 de ani, despre care spune că este "bărbat minunat".