În Toronto s-a apucat de șah. În copilărie a câștigat toate competițiile posibile și nici nu-i trecea prin cap să se apuce de modeling. A urmat cursurile Universităţii din Toronto, acolo unde a studiat criminologia și științele juridice.
Cum șahul nu plătește facturile, Charlie Riina și-a găsit adevărata vocație pe coperțile revistelor pentru bărbați. După titlul de Miss Toronto, celebra revistă Playboy a pus-o pe copertă de 4 ori. Charlie Riina a vrut să încerce de toate, fiind înscrisă şi într-un partid politic din Ontario și este şi una dintre cele mai vocale activiste din Canada.
Cum arată Charlie Riina dezbrăcată, în Galeria Foto.